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乙酸芐酯
乙酸芐酯是一種有馥郁茉莉花香氣的無色液體?;瘜W式為C9H10O2, 不溶于水,溶于乙醇、乙醚,不溶于甘油。本品的毒性較輕微,大鼠經口LD50為2490mg/kg.。有刺激和麻醉作用。小鼠在1.3g/m3濃度下接觸7~13小時,即可出現呼吸困難并麻醉致死。由于本品揮發性較低,對人除有局部刺激外,未見其他不良作用。應保持操作場所通風良好。并為操作人員配置防護裝具。存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣中。純品用于配制茉莉型等花香香精和皂用香精, 普通品用作樹脂的溶劑, 也用于噴漆、油墨等。
2017年10月27日,世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,乙酸芐酯在3類致癌物清單中。
- 中文名
- 乙酸芐酯
- 英文名
- Benzyl acetate
- 別 稱
- 醋酸芐酯、乙酸苯甲酯
- 化學式
- C9H10O2
- 分子量
- 150.17
- CAS登錄號
- 140-11-4
- EINECS登錄號
- 205-399-7
- 熔 點
- (ºC):-51.3
- 沸 點
- (ºC,常壓):213
- 水溶性
- 不溶于水,溶于乙醇、乙醚,不溶于甘油。
- 密 度
- (g/mL,16/4℃):1.055
- 外 觀
- 有馥郁茉莉花香氣的無色液體。
- 閃 點
- (ºC,閉口): 102
基本信息
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中文名稱:醋酸芐酯
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英文名稱:Benzyl acetate
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別名名稱:乙酸芐酯 乙酸苯甲酯
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更多別名:Acetoxytoluene Benzyl ethanoate Acetic acid phenylmethyl ester
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分子式:C9H10O2
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分子量:150.17
理論數據
毒理學數據
其蒸氣刺激眼、皮膚和黏膜,口服后可引起嘔吐、腹瀉,終致消化器官障礙。大鼠經口LD50為2.49~3.69g/kg。小鼠在乙酸芐酯為1.3g/m3的環境中接觸7~13小時,呼吸困難、麻醉致死。
分子結構數據
1、 摩爾折射率:43.70
2、 摩爾體積(cm3/mol):125.0
3、 等張比容(90.2K):332.0
4、 表面張力(3.0 dyne/cm):49.7
5、 極化率(0.5 10-24cm3):17.32
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積26.3
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.復雜度:126
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
化學性質
乙酸芐酯難溶于水,也不易水解,在丙酮溶液中用堿的醇溶液水解時,生成乙酸和芐醇。水解速度在20℃1小時為10%,3小時35%,5小時46%。用鎳為催化劑,180℃進行水合作用得到甲苯和乙酸。在乙醇鈉或甲醇鈉與氯仿存在下,和苯甲酸甲酯一同加熱,生成苯甲酸芐酯(收率30%~50%)。乙酸芐酯在150~170℃進行氯化反應,生成苯甲酰氯與乙酰氯。室溫下與溴反應,生成鄰或對溴苯甲酰溴。加熱至沸點附近還有溴乙烷和苯甲酰溴生成。乙酸芐酯與金屬鈉一起加熱,生成物用稀硫酸分解后,生成氫化肉桂酸芐酯和二芐基醚,其他還有肉桂酸、乙酰乙酸芐酯、芐醇和甲苯等。乙酸芐酯與無水乙醇或與160℃脫水的醋酸鈉一同加熱,能夠定量得到芐醇。
穩定性
1.本品的毒性較輕微,大鼠經口LD50為2490mg/kg.。有刺激和麻醉作用。小鼠在1.3g/m3濃度下接觸7~13小時,即可出現呼吸困難并麻醉致死。由于本品揮發性較低,對人除有局部刺激外,未見其他不良作用。應保持操作場所通風良好。并為操作人員配置防護裝具。
2. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣中。
貯存方法
1.應遠離火源和強氧化劑,置陰涼通風處貯存。鐵桶包裝。
2.生產過程中設備必須密閉,車間內保持良好的通風狀態。
合成方法
1.以芐醇與醋酸為原料,在硫酸催化下直接酯化生成乙酸芐酯,再經中和、水洗、分餾得成品。
2.以氯芐與醋酸鈉為原料,在催化劑吡啶和二甲基苯胺存在下進行反應生成醋酸芐酯。再經水洗、蒸餾得成品。
3. 煙草:BU,14;OR,57;FC,9, 18;OR,18;FC,40。
4.制法:
于裝有攪拌器、滴液漏斗、回流冷凝器的反應瓶中,加入粉狀的無水醋酸鈉60g(0.73mol),冰醋酸100mL。攪拌下加熱使之溶解。慢慢滴加芐基氯(2)63g(0.5mol)。加完后繼續攪拌回流反應5h。放置過夜,濾出氯化鈉,而后減壓蒸出乙酸。冷后加入適量的冷水,分出有機層,水洗,無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾,收集90~94℃/1.33kPa的餾分,得乙酸芐基酯(1)60g,收率80%。
用途
1.香料方面的用途。乙酸芐酯是茉莉花等浸膏的主要組分,是香馨;伊蘭等花香香精調配中不可缺少的香料,因價廉,多用于皂用和其他工業用香精。常在茉莉;白蘭;玉簪;月下香和水仙等香精中大量使用,也可少量用于生梨;蘋果;香蕉;桑椹子等型食用香精中。
2.溶劑方面的用途 乙酸芐酯在水中溶解0.23%(重量),不溶于甘油。但能與醇;醚;酮及酯肪烴,芳香烴等混溶。對油脂;硝化纖維素;乙酸纖維素等都有良好的溶解能力,還能溶解松香;甘油三松香酸酯;香豆酮樹脂等。因此被用作蟲膠漆;醇酸樹脂;硝酸纖維素;乙酸纖維素;染料;油脂;印刷油墨等的溶劑。
3.果、菠蘿、葡萄、香蕉、草莓等果香型食用香精,用量按正常生產需要,一般在口香糖中760mg/kg;糖果中34mg/kg;烘烤食品中22mg/kg;冷飲中14mg/kg;軟飲料中7.8mg/kg。
4. 純品用于配制茉莉型等花香香精。普通品用作樹脂的溶劑,也用于噴漆、油墨中。
危險性概述
健康危害
吸入、攝入或經皮膚吸收后可能有害。對皮膚有刺激作用。對眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
燃爆危險
本品可燃,具刺激性。
應急措施
急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
【吸入】脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
【食入】飲足量溫水,催吐。就醫。
消防措施
【危險特性】遇明火、高熱可燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。
【有害燃燒產物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。滅火劑:霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應急處理
【應急處理】迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗,洗液稀釋后放入廢水系統。大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
接觸控制/個體防護
【TLVTN】ACGIH 61mg/m3
【監測方法】羥胺-氯化鐵分光光度法
【工程控制】生產過程密閉,加強通風。
【呼吸系統防護】空氣中濃度超標時,必須佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器。
【眼睛防護】戴化學安全防護眼鏡。
【身體防護】穿防毒物滲透工作服。
【手防護】戴橡膠耐油手套。
【其他防護】工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢,淋浴更衣。
操作處置與儲存
操作注意事項
密閉操作,加強通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、酸類、堿類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
運輸注意事項
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