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吡嗪
吡嗪為無(wú)色結(jié)晶;與嘧啶和噠嗪互為同分異構(gòu)體。不易發(fā)生親電取代反應(yīng),但易和親核試劑反應(yīng)。在自然界中,其純品很少存在,但其結(jié)構(gòu)存在于葉酸之中,組成其中的蝶呤部分。工業(yè)上則用乙醇胺在氣相催化的條件下脫氫制取。其衍生物有較多應(yīng)用,如二苯并吡嗪是重要的染料,吩嗪(phenazine)以具有抗腫瘤,抗菌和利尿的性質(zhì)而著稱(chēng)。而 四甲基吡嗪被報(bào)道可以捕捉超氧陰離子,并減少人體有粒細(xì)胞的氮氧化物產(chǎn)生。
- 中文名
- 吡嗪
- 英文名
- pyrazine;1,4-Diazine
- 別 稱(chēng)
- 對(duì)二氮雜苯
- 化學(xué)式
- C4H4N2
- 分子量
- 80.09
- CAS登錄號(hào)
- 290-37-9
- EINECS登錄號(hào)
- 206-027-6
- 熔 點(diǎn)
- 52-56℃
- 沸 點(diǎn)
- 115-116℃
- 水溶性
- SOLUBLE
- 密 度
- 1.031
- 閃 點(diǎn)
- 55℃
物化性質(zhì)
1、4位含兩個(gè)氮雜原子的六元雜環(huán)化合物。分子式C4H4N2。兩個(gè)氮原子占1、2兩位的稱(chēng)為噠嗪,占1、3兩位的稱(chēng)為嘧啶,它們都是吡嗪的同分異構(gòu)體。無(wú)色晶體。熔點(diǎn)54℃,沸點(diǎn)115~116℃(768毫米汞柱),液態(tài)的相對(duì)密度1.0311(61/4℃)。具有與吡啶類(lèi)似的氣味。溶于水、乙醇、乙醚等。吡嗪是一個(gè)很弱的堿。它的芳香性與吡啶類(lèi)似,很不容易發(fā)生親電取代反應(yīng),而對(duì)親核試劑比較活潑。碳原子上的氫被甲基或鹵素取代后,鹵素或甲基上的氫具有活性。
產(chǎn)品用途
用作醫(yī)藥中間體,香精、香料中間體。六氫吡嗪(或稱(chēng)哌嗪)的檸檬酸鹽是一個(gè)常用的牲畜驅(qū)蟲(chóng)劑,對(duì)蛔蟲(chóng)特別有效。2,5-二酮哌嗪是制備肽類(lèi)化合物的試劑。二苯并吡嗪是一種重要染料。此外吡嗪還常常作為含氮雜環(huán)類(lèi)中性配體被用來(lái)構(gòu)筑晶態(tài)材料。
生產(chǎn)方法
吡嗪及其衍生物可用多種方法合成。工業(yè)上由乙醇胺在氣相催化作用下,失水脫氫合成。
也可由β-羥基乙氨基乙胺、N-羥乙基乙二胺(HOCH2CH2NHCH2CH2NH2)在Ni/Al2O3存在下經(jīng)高溫脫氫制取。
2-氯苯乙酮與氨反應(yīng),可以生成氨基酮,之后脫水氧化為吡嗪。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志:F:Flammable; Xi:Irritant
安全術(shù)語(yǔ):S16:;S26:;S36:; 風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ):R11:;R36/37/38:;
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