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吡嗪

   日期:2019-07-09     瀏覽:370    評(píng)論:0    
核心提示:吡嗪為無(wú)色結(jié)晶;與嘧啶和噠嗪互為同分異構(gòu)體。不易發(fā)生親電取代反應(yīng),但易和親核試劑反應(yīng)。在自然界中,其純品很少存在,但其結(jié)構(gòu)存在于葉酸之中,組成其中的蝶呤部分。工業(yè)上則用乙醇胺在氣相催化的條件下脫氫制取。其衍生物有較多應(yīng)用,如二苯并吡嗪是重要的染料,吩嗪(phenazine)以具有抗腫瘤,抗菌和利尿的性質(zhì)而著稱(chēng)。而 四甲基吡嗪被報(bào)道可以捕捉超氧陰離子,并減少人體有粒細(xì)胞的氮氧化物產(chǎn)生。
吡嗪
 
吡嗪為無(wú)色結(jié)晶;與嘧啶和噠嗪互為同分異構(gòu)體。不易發(fā)生親電取代反應(yīng),但易和親核試劑反應(yīng)。在自然界中,其純品很少存在,但其結(jié)構(gòu)存在于葉酸之中,組成其中的蝶呤部分。工業(yè)上則用乙醇胺在氣相催化的條件下脫氫制取。其衍生物有較多應(yīng)用,如二苯并吡嗪是重要的染料,吩嗪(phenazine)以具有抗腫瘤,抗菌和利尿的性質(zhì)而著稱(chēng)。而 四甲基吡嗪被報(bào)道可以捕捉超氧陰離子,并減少人體有粒細(xì)胞的氮氧化物產(chǎn)生。
中文名
吡嗪
英文名
pyrazine;1,4-Diazine
別    稱(chēng)
對(duì)二氮雜苯
化學(xué)式
C4H4N2
分子量
80.09
CAS登錄號(hào)
290-37-9
EINECS登錄號(hào)
206-027-6
熔    點(diǎn)
52-56℃
沸    點(diǎn)
115-116℃
水溶性
SOLUBLE
密    度
1.031
閃    點(diǎn)
55℃
物化性質(zhì)
1、4位含兩個(gè)氮雜原子的六元雜環(huán)化合物。分子式C4H4N2。兩個(gè)氮原子占1、2兩位的稱(chēng)為噠嗪,占1、3兩位的稱(chēng)為嘧啶,它們都是吡嗪的同分異構(gòu)體。無(wú)色晶體。熔點(diǎn)54℃,沸點(diǎn)115~116℃(768毫米汞柱),液態(tài)的相對(duì)密度1.0311(61/4℃)。具有與吡啶類(lèi)似的氣味。溶于水、乙醇、乙醚等。吡嗪是一個(gè)很弱的堿。它的芳香性與吡啶類(lèi)似,很不容易發(fā)生親電取代反應(yīng),而對(duì)親核試劑比較活潑。碳原子上的氫被甲基或鹵素取代后,鹵素或甲基上的氫具有活性。
產(chǎn)品用途
用作醫(yī)藥中間體,香精、香料中間體。六氫吡嗪(或稱(chēng)哌嗪)的檸檬酸鹽是一個(gè)常用的牲畜驅(qū)蟲(chóng)劑,對(duì)蛔蟲(chóng)特別有效。2,5-二酮哌嗪是制備肽類(lèi)化合物的試劑。二苯并吡嗪是一種重要染料。此外吡嗪還常常作為含氮雜環(huán)類(lèi)中性配體被用來(lái)構(gòu)筑晶態(tài)材料。
生產(chǎn)方法
吡嗪及其衍生物可用多種方法合成。工業(yè)上由乙醇胺在氣相催化作用下,失水脫氫合成。
也可由β-羥基乙氨基乙胺、N-羥乙基乙二胺(HOCH2CH2NHCH2CH2NH2)在Ni/Al2O3存在下經(jīng)高溫脫氫制取。
2-氯苯乙酮與氨反應(yīng),可以生成氨基酮,之后脫水氧化為吡嗪。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志:F:Flammable; Xi:Irritant
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ):R11:;R36/37/38:;
安全術(shù)語(yǔ):S16:;S26:;S36:; 
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